Хм, интересно.
Так ну шо тут можна сделать. Делаем GAN на основе CNN, тренируем, ввиде инпут слоя кидаем пикчу с нарисованной фигней, GAN генерит остаток пикчи, мы скармливаем результат состязательной части GAN'а, и выход ввиде вероятности похожести используем как валидацию успешности дорисованной картинки от юзвера