Хочу разобраться с веб-разработкой на Python , с ботами сейчас экспериментирую. А вот эта область, деплой, сервера, довольно таки пугают, потому что я совершенно этого не понимаю и не знаю с какого угла подступиться, что бы разобраться. Я конечно могу тупо повторять последовательность действий которую где то найду, как я делаю, чтобы залить что то на хероку, но это как блуждание в темноте, сам не знаю толком что делаю, по сути.
Деплой это больше к devops, а если хотите заниматься веб разработкой, то нужно заниматься веб разработкой :) Т.е. писать код, который обрабатывает веб, а отсюда уже будет понятно, что вам нужно для того, чтобы этот код развернуть в продакшн среде, т.к. везде есть специфика.
Например, для локальной разработки достаточно запустить django через runserver. Для деплоя разворачивания на проде в множестве мануалов рекомендуется использовать uwsgi, который хорошо документирован и вообще много всего умеет. Если вдруг у вас предполагаются высокие нагрузки, то можно и nginx поставить как раздаватель статики или reverse proxy ну и т.д.
Вобщем - посыл такой, что если хотите писать код, то пишите, а затем смотрите, что принято использовать для его развёртывания. А дальше уже всё с опытом придёт.