Но хорошо, если так работает
Я через mypy не прогонял, мне просто стало интересно, есть ли из коробки механизм аннотировать аннотации, потому что аннотации могут определяться динамически, а не описываться статически в виде литералов. Тут, конечно, любой статический анализатор типов должен отвалиться там где аннотация не известна в момент анализа исходников. Вот тут как раз и нужна аннотация для аннотаций. Чтобы анализатор посмотрел на возвращаемое значение той же функции и понял, что она возвращает аннотацию.
Немного ломает мозг эта новая мода, строить на аннотациях логику приложения, но не я это придумал. pydantic, fastapi через всё это и работают.