Причудливо. Надо было перегнать даты в unix epoch timestamp. Немного неожиданно конвертится наивная дейттайм (наивная = не знает про таймзоны) в юниксовый таймштамп. По умолчанию она интерпретируется как московская (в локальном времени моего тестового компьютера). Почему бы не интерпретировать наивную дату как UTC+00:00? В чём удобство?
Интерпретировать naive как utc означает что .now() будет в utc, это же крайне неудобно. Это вполне осознанное решение, дата без tz в локальной tz