в общем, чтобы что-то оценивать, надо что-то с чем-то сравнивать.
Пункт первый - цель. Исчислите результат от достижения цели в деньгах. Не важно, ttm это, повышение производительности, время на онбординг новых сотрудников, ёмкость или новый функционал - это всегда можно исчислить в деньгах.
Пункт второй - средства.
Тут всё предельно просто - пишите HLD (вы же пишите HLD? Начните!), в нём обязан быть раздел "список доработок и влияния на системы" - вот в нём у каждой строчки проводите экспресс-оценку вида "пальцем в небо", суммируете. Да, снова в деньгах.
Ну и дальше сравнить два числа - дело не очень сложное.