Ну это не только окупается для энтерпрайза.
В зависимости от масштаба проетка и количества изменений в обновлении, аудит и правки могут занять от 1 до 10 часов (чаще всего занимает до 5-6 часов)
Речь идёт только о кастомных решениях и обёртках, контрибных плагинов это не касается.
При наличии бюджета, можно и контрибные плагины обновить, если меинтейнеры не шевелятся.
Я бы не сказал что там суммы подъёмные только для энтерпрайза.
Может и так. К сожалению, 90% сайтов на ВП живёт по принципу "сделал и забыл". Там нет разработчиков штатных.
Я вот перед обновлением своих проектов честно прочитал список изменений. Там ничего о моем случае не было. Можно, конечно, было бы обновить сначала зеркало, всё протестировать и только потом обновлять прод. Но это минимум по часу на каждый сайт.
Работаю я пару часов в день. Так что на неделю было бы чем заняться. И это если никаких косяков не вылезло.
Учитывая как часто выходят обновления у ВП или плагинов (которые тоже иногда что-то ломают) - я б только тестами и занимался. Так себе перспектива, к сожалению. Мне ж и развивать сайты надо.
Поэтому, Ваш подход правильный и оправданный. Но окупается он только если есть штатные разработчики и тестировщики. А это процентов 10 от всех сайтов на ВП.