Работал с click, мне нравится.
Попробовал его снова, да, пока очень нравится. В прошлый раз он мне не понравился тем, что прям из коробки нельзя для команд (мультикоманд) алиасы делать. И чтобы это сделать надо написать дополнительные классы, и я не осилил чтобы они красиво в help упоминались бы.
Но вот с этим дополнительным пакетом click-aliases эта проблема решается. И алисы можно задавать теперь максимально просто, и help про них все пишет как надо.
Да, заметно приятнее на click писать консольные тулзы, чем на встроенном argparse.