Для дорог он не очень хорошо подходит, их обычно проще грубо наметить рисованием линии A, а потом улучшить инструментом Improve Way W
FastDraw для сильно изломанных контуров типа береговых линий и опушек. Не забывай только делать потом упрощение нарисованной в FastDraw линии (я обычно использую инструмент упрощения Shift-Y с параметром "отклонение не больше 0,5м")
Не за один раз только, за два. Сначала смежные внутри выделить, нажать мульти, потом внешний, нажать мульти. Лишних линий не останется, только 3 отрезка и 3 мультика