Выбирать, конечно, топикстартеру, но мне выбор Ruby сейчас кажется неоправданным - в первую очередь из за низкой популярности, и, как следствие - редкости специалистов.
Вот мне, кстати, было бы интересно какое-то исследование на тему на сколько сложнее найти хорошего рубиста vs питониста например