Fiddler вписывается как системный прокси. Это значит, что все программы по-умолчанию пытаются использовать его для отправки http-запросов в интернет. В том числе - скайп.
Чтобы такого не было - не вписывайте его в системный прокси (нажмите F12 в Fiddler, оно же "отожмите File - capture traffic") и после этого впишите проксю в браузере, который поддерживает персональные настройки прокси. Например - Firefox
Ваше впечатление таково потому, что так оно и есть. А как иначе Skype узнает, что вам пришли сообщения или сообщит серверам скайпа, что ваш статус - онлайн?