Ну а если с точки зрения опыта?) что будет лучше?!
Вопрос в том что Вы собираетесь делать.
Из моей перспективы:
- Легче для начинающих: Пайтон
- Больше в вакансиях и в большом в энтерпрайзе: Джава (Пайтон вакансии тоже есть, но со своей колокольни я вижу вакансии для начинающих на Джаве, а вот на Пайтоне как-то не очень)
- Лаконичнее (меньше писать и условностей): Пайтон
- API проект -- проще с Пайтоном
- Много работы с командной строкой -- тоже беру Пайтон
- не API проект (UI, базы данных) -- сложностей может быть одинаково
- разных вспомогательных библиотек: много и для того и для того, но под Джаву пока немного побольше именно инструментов для тестирования
- Книг, обучалок, видео, примеров -- много и для того и для того
- Если рассчитываете на помощь от команды/друзей/знакомых -- что они выберут