Что по логике вещей должно лежать в webpack.dev.js, a что в webpack.prod.js. Какие вещи логичнее всего выполнять при dev среде, а какие на productione
это не обязательно могут быть 2 разных конфига, через process.env.NODE_ENV достучаться можно. например могут вкллючаться\отключаться\по разному конфигурироваться такие фичи как дев сервер, хот-релоадинг, минификация. сурс-мапы, хэши в именах ассетов, генерация и подключение стилей, логгирование, проверка размера бандла, и т.д.