ну тут два варианта… первый что я тебе выше написал (скрыть сначала первое окно, и открыть второе) или одновременно, первое скрыть и второй открыть. Тогда при закрытии второго окна, первое уже будет закрыто.
и второй вариант, делать костыли… типа когда юзер закрывает второе окно, на первое прилетало что бы NSNotification и по нему скрывалось и первое окно тоже.