вполне. Конкретно тот проект - там МИС подписывало документы, используя КриптоПро. Там вполне себе явная интеграция
А в чем принципиальная сложность аттестовать такое внутри wine? Кроме добавления прослойки wine-криптопро, в чем сложность? у МИС уже есть сертификат для работы в среде windows, а в среде wine нет?