Для того, чтобы ответить на вопрос, пройдемся по самой сути. У яндекс имеется свой "список покупок", а есть еще и "навык список покупок" созданный энтузиастом, а есть еще в ХА интеграция "Shopping List", которая никоим образом не связана с алисой. Благодаря интеграции от алекса ит, мы можем добавлять и вытягивать данные с интеграции "Shopping List". По умолчанию в самой интеграции "Shopping List" нет сенсора, который мог бы слать в телегу такой список. Его нужно делать самому. Далее, для работы со списком мы используем ключевые слова для построения диалога. Я продолжаю развивать тему, как это было с домофоном. Если мы скажем алисе "список покупок", то она будет работать со своим списком, а не со списком в ХА, если мы скажем запусти "навык список покупок" то это вообще другая область и в ХА не попадут списки товаров. Чтобы заставить это работать синхронно и чтобы был диалог, я использую ключевые слова, например: "что там в корзине", "что там со списком", "список продуктов" и свою автоматику с диалогами. В ХА прилетают по событию ключевые слова и срабатывает триггер.
Теперь отвечаю на твои вопросы:
1) Нет не будет, можно прервать ее и попросить что-то добавить
2) Не обязательно, все зависит от ситуации и пожелании