Да, можно сделать запуск одного процесса, где перебираете условием через значение допполя, на какое время пользователь записался.
Решите, будет ли по пользователю запускаться повторно задача по процессу, если он уже попал или попадал ранее в процесс. В зависимости от варианта ловушку можно поставить, либо не ставить галочку Запускать повторно
В подпроцессах уже добавляете в нужную группу и идет основная воронка, конечно же проверяете время регистрации. Я бы в Телеграм отправляла не через прокси, а через проверку Подключен ли Телеграм
Если бы времени было бы всего два, я бы реализовала через 2 кнопки с появлением соответствующей всплывающей формы регистрации на нужное время и там уже запуском нужного процесса