рабство давно отменили, если не нравятся стек работодателя (слишком старый) и плохое соотношение новые знания/деньги, ты можешь уйти в другое место, и тогда выбор старых технологий (например, потому что кому-нибудь захотелось сэкономить и не тратить время на обновление) превратится в головную боль работодателя и сложности с закрытием вакансии по рыночным ценам) а так и надо, скупой платит дважды) один раз научится, второй раз уже не будет использовать устаревшие версии Django и других пакетов)
Мы тут неделю назад переехали с 1.11 на 2.2