Ок... Как?) Добавить сервис в ссл-инспекцию нельзя а список адресов Скайпа может меняться. Отключать инспекцию совсем тоже не вариант - юрл и АПП фильтрация станет бесполезными и песочка тоже...
В R80.10 есть динамические объекты (обновляемые списки IP), которые можно использовать для исключений в политике SSLi для Skype for Business, O365 и тд. SK гуглится в юзер центре