Я может чего не понял, но отладчику вроде как по боку, какой язык использует кожаный мешок. Он, как мне кажется, оперирует программным счётчиком, степами и прочими довольно АСМовыми концепциями.
Всё чуть менее тривиально если нужно дебажить на уровне C/C++. В таком случае дебагеру нужно знать про типы, про функции, уметь исполнять выражения вида print foo()->bar(42)