Думаю тут ситуация такая.
Если нужно поднять телефонию в кротчайшие сроки, а скилла нет, ставим freepbx, клацаем все через веб и 80-90% потреьностей будут удовлетворены. Попутно начинаем читать книжку про астериск и разбираться в азах.
Если время позволяет и есть стартовые знания, можно стартовать на голом астере попутно наращивая свистелки и перделки.
Когда я начинал я делал 90% через веб и 10% что-там мог кое где подправить в кастомах.
И если я буду кому-то поднимать телефонию с нуля, это однозначно freepbx distro, так как нет времени на тесты и е*лю с голым самописным диалпланом.