Хм, есть такой подход в сложных продуктах, когда для обновления выпускают отдельный pre-check. Он проверяет, будут ли проблемы в процессе реального обновления. Быть, может все-таки стоит потратить на создание такого чека время. Могу ошибаться, но у некоторых SIEM такое есть.