Есть программа "certbot", погугли, можно через неё всё сделать. Туториалов масса.
LetsEncrypt это шарашка которая сертификаты выпускает, certbot консольная тулза.
Всё делается автоматом, единственное ты должен запускать с того самого сервера на который указывает домен, чтобы пройти проверку.
Ну ещё для вайлкард сертификатов надо в DNS прописывать дополнительно, но тебе пока это не нужно полагаю )