Насчёт диалогов можно посмотреть в сторону Aimylogic от JustAI или Dialogflow от Google. Когда появится запись, могу скинуть своё выступление про последний, там достаточно подробно рассказываю как его использовать для ведения диалога
Как по моему мнению — у Aimylogic довольно жлобский бесплатный тарифный план (а платный — очень негибкий) — поэтому пока ваш навык никому не нужен — всё ОК, но если он не дай бог станет популярным — попадётесь в сети, раставленные ребятами из JustAI. Что касается Dialogflow — там конечно не всё так по-жлобски как в Aimylogic — текстовые сообщения вообще бесплатны — но лимит есть на 180 вызовов в минуту (это очень немного), а ежели больше — плати (хотя тарифный план гибкий — платишь за реальное потребление). И вот какой вывод я сделал для себя. Aimylogic — отвергаю с порога (кстати, не знаю как сейчас, но когда я его тестировал месяца 4 назад, он ключевую сущность Дата не определял, что для альфа — ОК, для бета — ещё как-то приемлемо, а для продакшн — никуда не годиться). Dialogflow лишён столь вопиющих недостатков, но не так уж хорошо (как я ожидал) определяет интенты (намерения юзеров) для русского языка, невзирая на хвалённый AI и ML. Но всё же пользоваться им вполне можно. Лично я в основном предпочитаю bare code, хотя и поглядываю в сторону Dialogflow...