Там всё довольно просто: по крону вызываем функцию, в которой перебираем массив нужных постов и если надо, то отправляем. Как отправлять в телегу подскажет гугл, но там вообще коротакая функция, плюс бота порегать надо, ключи и вот это всё.
Тонкий момент будет с датами, придётся разобраться с time и date, чтобы корректно отнимать двое суток при переходе через месяц/год.