Такой расклад уже похож на работу по найму в крупном интерпрайзе на удаленке)
Не обязательно. Когда у человека есть опыт, ему проще заниматься фрилансом, он сможет более-менее оценить проект как времени (соответственно, и по стоимости), его будет сложнее развести, меньше шансов, что он возьмётся за непосильный проект, от которого придётся отказаться или работать дешевле, чем рассчитывал.
Плюс имея практику на реальных проектах можно уже браться за более сложные и выгодные заказы.