Субъективная оценка. Очень многое зависит качества связи, нагрузки на железо, архитекутры итд... "Тестировал" на простом, дешевом хостинге.
Изредка, выпадало так, что разница вроде как не столь велика, но это 1 раз на 10+ раз. В остальных же случаях, выгоднее отдавать один css.
Один общий css: проще отгрузить, меньше времени отгружается и парсится.
CSS Import: Каждый импорт - это отдельный запрос к серверу, отдельная отгрузка, и "усложненый" парсинг, который тоже добавляет времени.
На "большое" количество пользователей, каждый импорт, это "лишний доп запрос" к серверу.