А это уже звучит как план. Только думаю что небольшой процент что это все сработает. Так как именно коллеги то вроде не против, а вот вышестоящее руководство(отдела) не хочет.
если вы стакливаетесь с проблемой при работе с trello и материтесь про себя, что в джире это можно было бы легко делегировать/привязать/найти - запишите себе этот кейс. Запишите, сколько времени потратили на решение этого в trello. Соберите таких 5-7 кейсов - и у вас появиться проблема и сколько времени она сьедает. Потом можете умножить это на количество сотрудников - и проблема станет ещё больше. А потом предложите решение