Всё зависит от уровня владения, если ты начинающий пользователь, логично предположить, что будут трудности, а вместе с ним и поломки, которые могут привести к потере информации, ставь на основу ту ОС, которой пользуешься, а на вторяк - линю и учи её
Та не за что, раньше с кали рил было много проблем, сейчас она летает не хуже дэбы. Когда я начинал пользовался дэбом постепенно накапливая пакеты для пентеста, когда набралась целая лаборатория переустановил как кали. Но если вы только начинаете тестить, то все зависит от того к какой оси привыкли
Всё познаётся на практике, нужно развивать автоматизм действий, просто прочитать книгу недостаттчно, бро, к сожалению, поэтому, ставь Кали второй ОС, читай и практикуйся на всём подряд (книгу подсказать, к сожалению, не могу, ибо сам не читал)