Плохо, что у терраформа нет возможности чекать соединение, пока задеплоеный сервер у себя ssh не поднимет. Вставка скриптов в local-exec, проверяющих соединение, не прокатывает, т.к. для них нужно знать IP сервера, который ещё может быть не готов, и терраформ просто возвращает исполнение с ошибкой, мол, output variable ещё не известна.
Фича с чекалкой соединения с механизмом retry очень полезна была бы. Внутрь connection{} её поместить самое оно. Хоть терраформ форкай и голанг учи)
Но в итоге переписал всё. Теперь Ansible вызывает Terraform только для создания VM, а всю остальную работу делает сам. Так в итоге получилось гораздо логичнее.