ну эт немного сарказм на тему того, что у керио такой себе мылосервер
по сабжу смотреть в чем трабл, конечно. Предлагаю начать со сбора инфы

Терминал.

тогда онпрем АД, на компы Win10 Enterprise + DirectAccess. всё всегда внутри.

терминальный сервер для LOB, почта по вкусу.

Уже все там. Компуктер на себе держит 10 баз 1с и 15 пользователей. Все на нем. Но не хватает разграничения прав доступа. Файлы тоже там хранятся. 5 организаций. Дай доступ тому, дай этому.

Разные терминалы?

все на одном. Потому и хочу собрать еще один. А старичка закинуть на резерв

Еще на нем и в браузерах сидят

однозначно проксмокс!

Так сделай разные, для каждой организаций

Azure сюда не подходит?

Вот потому и хочу виртуалки. Варю уже попробовал немного,  Hyper-V server тоже.

В облака руководство не хочет

Прошу прощения, но маловато опыта для траблшутинга. С чего бы начать?

попинговать сервер
telnet.exe, отключение антивируса.
netstat -anb на сервере, чтобы проверить что там реально есть программа которая ожидает подключения

Но опять же. Финансисты трудоустроены в несколько организаций и доступ им нужен соответствующий. И там и тут.

Через GP хотел одну программу поставить, которая уже установлена с ошибками на клиентах. Программа требует перезагрузки для установки.

Почему-то на некоторых клиентах ставится поверх старой и работает прекрасно, а на некоторых не ставится вообще, хотя если смотреть через gpresult, то политика применена, доступ к папке netlogon есть.

В чем может быть проблема?

Если на косячном клиенте набрать gpupd /force, то она просит перезагрузить и после работает как надо

Почему нужно руками набирать force?

В журнале чо пишет?

Журнал, который генерируется типа gphelp.html?

Я казуал в этом дельце, не знаю какой журнал