О, это действительно сложный вопрос. Причины сложности проекта могут заключаться в разных вещах - одно дело, ты не знаешь, что делать, другое, когда клиент не соглашается делать то, что необходимо.
Да не было, наверное, сложного проекта. Если сложность заключается в недостатке знаний, это и вызов, и мотивация развиваться.
Если сложности с клиентом, тогда проект становится скорее "невозможным". Такие бывали и не раз.
Так что я разделял бы проекты на:
- скучные (где все стандартно, шаблонно, понятно, рутинно, где не надо думать)
- интересные (противоположность скучным, наверное, можно назвать их сложными)
- невозможные (проблемные со стороны клиента).
PS И все же, если не уклоняться от вопроса, был у меня один такой проект, который надо было двигать по запросам, которых не существовало.
Это было в 2010 году. Был проект
https://www.diadoc.ru/ основой которого являются в том числе электронные счета фактуры, которые законодательно были утверждены только в 2012 году.
Продвинуть сайт по запросам, которые никто не спрашивал оказалось задачей выполнимой, я сделал это достаточно быстро.
Сложнее было продвинуть его по запросам просто "счета фактуры" - это была задача нетривиальная и сложная, ведь проект был только про электронные счета фактуры. Моя задача еще была и в том, чтобы познакомить людей с предстоящим нововведением, так сказать, сформировать спрос.
Спасло ситуацию то, что команда проекта не стала спорить и внесла все правки на сайт, которые я просил. Даже после этого задача оставалась сложной, но хотя бы выполнимой. Я справился :)