щас на себя внимание отвлеку))
я бы мапил забор линией
дорогу бы мапил линией или с разрывом (это зависит от того, как оно там на местности: всегда хочется фото в таких случаях)
а вот если ворот или дырки в заборе нет, то намерено бы не ставил теги ворот/дырки на точку пересечения. либо ставил тег, который явно бы говорил, что тут не подразумевается проход
возможно еще стоит ставить какой-нибудь тег на кусок дороги, если там люди прям косяками перелезают. что-нибудь со смыслом "только для алексея щербакова". но такой тег наверно не придумали еще.