честно говоря ни разу не использовла да и не видел применение диакритических знаков в транслитерации с русского
Я видел однажды, когда искали обратимую систему транслитерации для сайта. В итоге SEOшники накатали на её основе третью, чтобы ещё яндекс её нормально в русский раскодировал. До сих пор вспоминаю "Кости лиха" (kostylixa <- Костылиха)