Я тебе когда кидал проект, там настроен uwsgi
Да, вот как раз на нем и наткнулся на этот момент. У тебя там конфиг прогружается в зависимости от переменной окружения. При прямом запуске wsgi, debug параметр нормально прокидывается, а через flask run он его не воспринимает