Насчёт старой проблемы:

Заметил, если долго не рестартить воркера celery, то слетает потихоньку время в func.now()
Из-за чего оно может отставать?

В записях где default = func.now(), отстают минуты от 10-70 минут после долгой работы воркера.

как настроишь так и будет работать, результат достигается за счёт разных воркеров и надслойки в виде gunicorn и т.д.

Вот тебе развернутый ответ.
1. Фласк не сервер, у него нет режимов "паралельно/не паралельно", это задача внешнего по отношению к фласку механизма, wsgi сервера.
2. Всги сервер во фласке по умолчанию исключительно для дебага, никто на нём прод не гоняет. Следовательно вопрос некорректно поставлен в принципе, так как умолчания разные для разных всги серверов и никак не относятся к фласку.
3. Следовательно всегда было как настроишь всги сервер так и будет работать.

Во у тебя там дичь происходит.

да вообще пипец :(

time = time - 1ms
где-то в глобале чей висит :(9(9(

Кажется у тебя таски косячат.

там уже одна строка на insert записи в таблицу и всё

даже по дампу видно, что время изначально криво вставляется алхимией

т.е в запросе подставляется, но не ясно почему 70% записей норм, другая иногда косячит

Алхимия тут явно не по делах.

я понимаю, что ей дали, то и использует

Может все таки не закрытые транзакции?

Если в одной транзакции делать несколько раз now(), будет одно и то же значение каждый раз

Это время начала транзакции собственно

Если мы про постгрес

В моем случае после каждого инсерта делаю session.commit()

Ага он, но время не одинаковое, оно наоборот опаздывает

Ну может у тебя транзакция открывается раньше?