не пробовал TeamCity и не утверждал ничего по поводу его UI, больше интересует как у вас происходит внутри компании проработка UX
Зависит от продукта и команды. Есть отдельные команды по UX research. Например, то что в IDEA для VCS сделано - результат их труда. Тут конечно могут быть разные мнения, что результат какой то странный 🙂
В некоторых командах такой работы вообще нет - только дизайнерская.
Я не возьмусь сказать, как именно UX команда работает. Делают интервью, делают user observations, что-то ещё.