дык через третью таблицу. в которой столбцы: id, user_id, comment_id
Через третью таблицу тогда вообще ни юзеры не знают про коменты, ни коменты про юзеров - они оба знают только про третью таблицу. В общем довольно проблематично сделать базу так, что бы в питонячем коде модельки ОРМ не получится сделать без "взаимных" импортов.