Art
1. Генерирую файл пдф с текущей датой( при этом дата которую я передаю некорректная)
2.файл подписывается
Так, тогда начнём с первого пункта, у тебя уже здесь проблема. Забудь про перегенерацию, подпись и прочие вещи
Какие у тебя настройки ТЗ в проекте?
Где запускается этот твой пдф воркер? Синхронно из вьюхи, асинхронно в селери какой-нибудь, через менеджмент команду или вообще вне джанги?