css лежит отдельным файлом и не рендерится при рендере шаблона
сответственно css ничего не знает про {% static %}
просто подключение туда {% load static %} тебе тоже ничего не даст, потому что ты в процессе не рендеришь этот css
я не знаю, занимается ли кто либо таким рендером, технически навреное это возможно передать каждую ксску и отрендерить её с помощью render_to_string
но что то подсказывает мне, что это слегка выходит за границы разумного