На основании "потому что я уже отправлял сообщение ранее ему". Ну вообще там ещё от сортировки по времени зависит. Т.е. берётся первый самый в списке словарь, а остальные отсекаются, если это дубли по from to, или же наоборот - имеются совпадения по to from
Я банально пытаюсь удалить дубликаты сообщений, чтобы в список диалогов попадало только последнее одно сообщение от каждого пользователя
в твоём примере у Тест 3 дублей нет, это первый раз, когда 'to': '1', но ты пишешь в комментарии "# Это дубль по полю to", то есть у тебя или неполный пример или не тот комментарий
а что за дубликаты? как они вообще у тебя получаются?