Уже много раз попробовал так. Но возможно нарыл проблему. У меня оказывается стоит камешек stm32f334c8t6 а я проект когда то создал для stm32f334c6t6. Хотя до этого нормально всё работало. Попробовал в конфигураторе подключится и вроде как получилось.
Попробовать еще очистить проект и заново скомпилить. Еще по крайней мере через ST-Link у меня было ограничение на кол-во брикпоинтов, надо было ненужные убирать. Ещё про размеры памяти и флеша прописано в STM32...._FLASH.ld
Очистка и пересборка не помогла, но я попробовал пересоздать проект уже под нужный камень и вроде как все стартонуло и всё даже ок. Ограничение по точкам останова я не мог превысить ибо их было всего две на последних попытках.