Что касается ситуации с упавшей джобой, заблокировавшей записи в таблице в транзакцией, вероятнее всего это будет разблокировано средствами activerecord после рейза эксепшена, плюс на транзакции, думаю, есть тайм-аут. Вопрос, конечно, интересный)
Существуют ещё проблемы дедлока при эскалации блокировки и повышения уровня блокировки ресурса, но все эти проблемы решает механизм наблюдателя блокировок, можно хер забить, если у тебя таймаутов или дедлоков в день 1 штука в логах
Не только можно но и нужно. Желательно еще разобраться с уровнями изоляции транзакций используемой бд чтобы не словить приколы на проде. В довесок разберись с локами строк/таблиц
AR скорее всего роллбэкнет да. Если нет то ПОИДЕЕ при разрыве соединения транзакция откатится. Но так как sidekiq это не вырубающийся руби процесс то в каком нибудь редком случае может что и не сработает