Чтобы дебажить Cython нужно, чтобы модули расширения были собраны с отладочными символами, тогда можно будет чем угодно дебажить, что умеет цепляться к процессу. Удобных бесшовных кросс python-cython отладчиков я не знаю ни в одном популярном редакторе/IDE.
Я почему-то уверен, что в компании, которая делает проект на Джанго, никогда не будет многих терабайтов картинок. А значит хранить их будет дешевле, чем время разработчика, потраченное на все эти костыли