как я вижу, у вас на самом деле два разных вопроса - разобраться с openbsd (установка, настройка xsession, пакеты, порты и пр) и разобраться с dwm (если бы ранее ставили в других ОС то вопросов бы не возникало). Предлагаю их разделить - сначала заняться первым и настроить ОС хотя бы с тем же Mate. Когда все заработает и появится базовое понимание что и где крутить и нажимать - тогда уже разбираться с dwm