Сложности начнут появляться по ходу, либо нагрузка пойдет, либо надо будет другие клиенты поддержать, либо людей скорость работы не устроит, либо начнет появляться понимание необходимости новых фич. Но к тому времени уже будет навык и понимание того, надо этим проектом заниматься или нет.
Больше похоже на то, что не сложности появятся, а понимание предметной области
Для примера, отслеживание водителей - а как их отслеживать? По телефону? Это не подходит, человек может телефон дома оставить, или просто отключить телефон и ездить по своим делам, а потом заявить, что стоял в пробке. Следовательно, нужно аппаратное решение, привязанное к автомобилю, и умеющее копить данные в случае отсутствия связи. И вот уже пет проджект сводится к проектированию плат и изучению протоколов can шин
Ну и с остальным примерно так же