Gerr Mes
В java есть штатный ProxySelector, он накрывает насколько я помню все что идёт через штатные сокеты. Я делал "per domain" выбор прокси, возможно "per request" тоже можно сделать.
Вот OkHttp скотина держит подключения. Поэтому предварительно уточняю, как ведет себя библиотека, перед тем как выбирать ее