Если на быструю руку то примерно вот так
function check(date, D = 365) {
return (new Date().getTime() / 1000) - (date.getTime() / 1000) > D * 24 * 60 * 60
}
console.log(check(executedDay1));
console.log(check(executedDay2));
console.log(check(executedDay3));
console.log(check(executedDay4));
Вывод будет false/true/false/false
спасибо, проверю чуть позже