Ну вообще имеет смысл. Но в этом конкретном моменте конечно тоже. Если бы вы просто вызывали только этот кложур, то можно было и стронгово. А так как этот кложур создаётся в памяти не тогда, когда доходит до его вызова, а уже в момент запуска бэкграунд процесса, то первый guard let self всегда будет успешен, так как вторая кложура заликает селф.