Да, на этом участке хттп. Да, впн с шифрованием достаточно для защиты трафика. На иобе хттпс не нужен. Да и не дело приложению в себе терминировать хттпс, это задача балансировщика
Не понял, нужно дважды аутентификацию проходить? 1 раз на шлюзе (htpasswd), 2 раз на иобе?