Самое забавное что с той же малины скрипты на питоне через тот же впн спокойно к телеграму цепляются. И работают
Не скажу точно потому как с сертификатами не занимался по серьезному, но есть предположение что они не одно хранилище сертификатов используют, или настройки игнорирования ошибок сертификата в питоне другие.